黄楚九出生于浙江省余姚县历山镇桃源村，是明末大学者黄宗羲的后裔。黄楚九的父亲黄知异是当地著名的中医眼科医生，黄家在治疗眼疾以及配制各类眼科用药上有独到之处。黄楚九是小妾所生，他和他的母亲在黄知异去世之后，便失去了保护，只得去上海谋生。幸运的是，黄知异的正妻和嫡出的两个儿子对黄知异的生意毫无兴趣，以至于常年给他打下手的妾和庶出的儿子黄楚九得了家传。1887年，黄家母子来到上海，黄母蒋氏开了一家治疗眼疾的医馆以维持生计和供儿子继续读书求功名。这一年黄楚九15岁。此时的上海，已成为全国独一无二的大城市，被称为“远东明珠”、“东方巴黎”，是中国的经贸中心和工业中心，也是冒险家的乐园。
光怪陆离的上海滩有一种迥异于中国其他地区的气氛，人们对金钱的兴趣已远大于对功名的渴望，成功的商人被称为大亨，在社会上有很高的声望。黄楚九心思已经无法为四书五经所束缚了，他想创业。当然，他知道一旦把想辍学的打算告诉母亲，母亲非跟他闹翻不可。
有一天，他终于告诉蒋氏他认识了一个人，此人是上海滩的“浆糊大王”。黄楚九硬拉着蒋氏听完了“浆糊大王”的发迹史。公共租界宝善街上，有个外地青年身无分文，无依无靠，但他又不愿意与流氓、乞丐为伍。他整天走街串巷，寻找活命的生计。在游荡的过程中，他发现街面上，无论大店小店，都需要浆糊糊各种东西、商标和信封，因为手头没有，往往跑来跑去借讨，很是不便。这位青年从中发现了生财之道。他脱下外衣，去当铺当了一百文钱，花三十多文买了一只瓦钵，六十文买了面粉，剩下的钱去老虎灶打了开水。他冲调好浆糊，又在马路上检取香烟盒。这样，一只只装满浆糊的香烟盒被分送到各家店铺。店家很满意，有的给个三两文，有的先不给。给的，他说声谢谢，不给的，他也不索取。一天下来，居然累计有一百多枚铜钱，第二天，他又做了同样的事，大店当场付款，小店暂不给现款，月底结算。三个月后，他已稍有积蓄，便向福州路等处扩展业务，颇受欢迎。以每月向每店收取一百文计算，一千家店就可以收到上千元，一年之后收入相当可观。他并不满足，继续向上海滩各条马路发展，几年之后，他终于成了上海滩有名的“浆糊大王”，买了一幢三层楼的石库门房子，娶妻生子，成了阔佬。这件事看上去多少有点传奇色彩，但从商业逻辑上来说，完全是可能的。“浆糊大王”实现了商业模式上的创新，通过配送浆糊，给商家节约了时间成本，为客户提供了增值服务，所以凭空创造出了一个小小的产业。可以说，“浆糊大王”卖的不仅仅是浆糊，更多的是服务。
黄楚九自从结识“浆糊大王”以后，对他非常崇拜。“浆糊大王”也很喜欢这个少年，二人交了朋友，并经常请他去家里玩。这也许是黄楚九是小妾所生，从小就很懂事的缘故。“浆糊大王”的成功对黄楚九是个不小的刺激，功名仕途已对他失去了吸引力。蒋氏听完这个故事，知道儿子不可能再静下心来读书了，同时上海的日新月异对她不能说没有影响。她居然认可了黄楚九的人生抉择。这样，蒋氏在家给人看病，儿子外出卖药，上了“社会大学”。
黄楚九走上社会之后，陆续认识了一些江湖艺人，严格意义上说，在城隍庙得意楼前摆摊卖药兼看病的黄楚九也算是江湖艺人。
