有的老板，逢年过节头皮都发麻了，因为变相的敲诈随时在发生。
有时候老板看起来大，实际上比谁都小，黑白两道都要去应酬，大小部门也要去“烧香”，谁让你身价过亿？甚至有小混混赌钱赌输了，看当地哪个老板大，就直接跟他说，我在哪里输了多少钱，你给我拿多少钱过去。这种情况在珠三角非常普遍。
安全之痛苦
哪个老板在经营当中一点不得罪人？因此，老板总是在担心着自己的生命安全，甚至于在家里都安排保镖。有的老板连洗头吃饭等所有活动都有自己固定的地方，他无法享受常人多姿多彩的生活。
很多老板特别是中小企业老板对子女的教育方式已经变成了一种畸形。他们不敢让自己的小孩和别的小孩一起玩，把子女送到贵族学校，不是考虑学校良好的教育环境，而是考虑到安全系数高，子女送进去，大门一关出不来就安全了。星期六星球天很多老板还把小孩带到身边去上班，不是有意培养他们，而是把小孩放到什么地方都不放心。他们的出身注定了他们的命很娇贵。
变态之痛苦
珠三角老板圈子里流行着一句话：老板不是人干的。中国的老板们特别是中小企业的老板越来越过不上正常的生活，包括不正常的人际关系和不正常的心态。
比如，有的老板会包养二奶。从某种意义来说，这可能是他们对自己压抑生活的一种发泄渠道，但事实上这又是一种不正常的生活。这种东西往往是用金钱交易得来的，不是真正的感情。这样的做法其代价对于老板来说可能非常大，轻的因此被敲诈勒索，重的是老板把这个人引进公司，成为二当家，那么将有可能给整个企业的经营管理造成很多裂缝。比如，有的老板会赌博甚至吸毒了。这种生活从佛教解说来讲，这是一种勃—劳逸玻有了钱不知道做什么，吃喝嫖赌过度的享受，就是劳逸玻比如，有的老板非常迷信。由于先天的知识结构不足，常常有老板莫名其妙的赚了钱，又莫名其妙地让自己的企业垮了台。正因为缺乏思考问题的眼界，老板就像古代人一样，搞不懂自然现象的时候只有求助于迷信崇拜。
责任之痛苦
谁都可以死，偏偏老板不能死。不管什么老板，大大小小，总是有几百人几千人几万人等着找他要饭吃，如果他的离开导致企业的破产，那么很多人都面临着重新选择岗位，甚至对整个产业都可能产生影响。无形中老板对社会做出了巨大的贡献，但是正是这些使命使得老板不得不面临其他的痛苦：社会的仇富心态和自己的身心疲惫。由于中国社会长期以来形成的财富文化使得这些“资本家”们在社会上承受着相当的舆论压力；另外，每个人总有疲惫的时候，社会的责任、市场的竞争、各种人际关系都迫使老板们无法自由地退出自己的职业舞台。当年巨人的失败，所有的人都在骂史玉柱，他所承担的负债压力和社会压力不是常人可以想像的——曾经一晚上就抽了五包烟学习之痛苦无论企业作为学习性组织，还是老板本身需要改变学习，很多老板是又工作又学习。但是一个成功的人往往会用过去的经验来衡量今天的经历，以前这么做可以成功，那么现在是不是也可以这么做？然而一个渴望超越自己的人其实不得不面临改革自己的痛苦。
