企业做到一定规模，老板自然风光，然而随之而来却是企业发展方向的抉择，这种思考的痛苦是企业员工所不能理解的。企业到底要不要发展壮大？如果企业需要进一步发展，是自己来做还是请职业经理人，又面临着处理老板与职业经理人间的种种矛盾；矛盾发生时，职业经理人拍拍屁股就可以走了，但是老板却还得捡起烂摊子，像黄宏生和陆强华事件给老板留下来的将是很大的阴影。
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风险之痛苦
企业越大，犯错误的风险越大。
现在，大部分中小企业的老板是依靠中国改革开放的机遇而成功的，事实上他们本身的素质并不是很高。当然老板成功了肯定有其成功之处，比如有的人勤奋，有的人聪明，但他们不可避免地存在着修养的短板，包括知识修养和境界修养，很多时候，他并不知道自己的做法合不合适或者正不正确，甚至触碰了法律，最后其法律后果还得老板自己承担。
