企业做到一定规模，老板自然风光，然而随之而来却是企业发展方向的抉择，这种思考的痛苦是企业员工所不能理解的。企业到底要不要发展壮大？如果企业需要进一步发展，是自己来做还是请职业经理人，又面临着处理老板与职业经理人间的种种矛盾；矛盾发生时，职业经理人拍拍屁股就可以走了，但是老板却还得捡起烂摊子，像黄宏生和陆强华事件给老板留下来的将是很大的阴影.险之痛苦企业越大，犯错误的风险越大。
现在，大部分中小企业的老板是依靠中国改革开放的机遇而成功的，事实上他们本身的素质并不是很高。当然老板成功了肯定有其成功之处，比如有的人勤奋，有的人聪明，但他们不可避免地存在着修养的短板，包括知识修养和境界修养，很多时候，他并不知道自己的做法合不合适或者正不正确，甚至触碰了法律，最后其法律后果还得老板自己承担。
亲情之痛苦
在这样的位置上，老板的付出比一般人多很多。算算老板的工作时间，早上八点钟到办公室，中午开会或者陪人吃饭，下午接待各种各样的人，晚上还要应酬，比普通的三陪还要痛苦，等到回家的时候，小孩睡了，太太也睡了，老板与太太双方的角色就像两种职业，一个是职业老板，一个是职业家庭主妇，由于缺少沟通，两者间也越来越不可能产生共鸣。
除了家人，还有兄弟等。有的人做了老板以后，由于利益的纷争兄弟姐妹反目成仇，老板成了孤家寡人。有的是几个好朋友一起做生意，开始很好，做到一定程度，每个人的想法就不一样了，有的说我还要继续发展，急需钱投资，不能退钱，最后是胡志标式的断臂之痛。
身体之痛苦
宁愿胃里喝个小洞洞，也不能让感情上出现小缝缝。很多老板不仅工作要动脑，而且还要陪各色人等交际应酬，结果，肚子大了，头发没了，身体垮了。老板的成功是牺牲了很多身体代价的。实际上，老板的时间是被秘书安排的，老板往往成了秘书的奴隶，越大的老板越是没有时间安排自己的生活。因此像王均瑶那样的老板绝对是累死的。
孤独之痛苦
老板的交际圈很广，但风光只在表面。与政府，永远是官和商讲不清楚小心翼翼的关系；与家人和亲人，疏于沟通可能出现了裂缝；与原来的朋友，经过多年的创业，要么分离，要么剩下来的就是下属关系。
企业发展到一定程度，公司的烦恼老板已经不可能和太太谈公司的事情，也不能和朋友说，因为这是商业机密。老板只能和几个重要的骨干讨论，但是下属和老板之间永远是上下级的关系，隔着距离，老板也不可能把所有的话告诉下属。有了烦恼，不能和家人说，不能和朋友说，更不能和下属说，老板高处不胜寒。
又有老板开玩笑，星期六星期天找职业经理人打球的人很多，但找他们的很少，因为没有人愿意和老板在一起。不能随便外出，不能随便做事情，老板的一举一动都要考虑到企业的形象，享受不到别人所谓常态的快乐。
财富之痛苦
很多老板，有了钱比没钱更痛苦。
