例如，第一次为客户做路演（指航空公司为推广产品和服务在不同城市间做市场推广活动）时，她既要做活动策划，又要寻找相关合作方，还要与客户、媒体不断沟通。“所有事情都是我一个人做的，而我当时根本不知道那样做的风险。”俞冬云说，经过几天的忙碌，在没有出任何纰漏的情况下，她顺利地完成了这个项目。
因为勇气，俞冬云在工作之初面对各种挑战时很少会胆怯，而是一心一意地琢磨如何才能完成任务，“这大概就是年轻、缺乏经验的积极一面。”俞冬云说。
随着接手客户数量的增加、工作经验的丰富以及对行业了解的加深，俞冬云对工作也愈发应对自如。2002年底，她被越级擢升为客户监理。
由于长期面对航空、旅游类的客户，俞冬云渐渐遇到了自我突破的瓶颈：一方面她希望能有机会接触其他行业的客户，另一方面她发现自己在经验丰富之后，每次做事总是习惯性地按照同一模式操作，想要改变却又无能为力。
此时，另一家香港的公关公司力邀俞冬云加盟，并表示他们在北京设立新办公室后将主要做财经公关，而这正是她一直希望进入的领域，因此俞冬云告别了服务将近5年的老东家。
自立门户
新公司的业务正处于拓展期，俞冬云一上任就忙碌起来，但她很快发现自己负责的客户与之前公司承诺的并不一样。虽然很不情愿，但出于责任感，俞冬云还是一边与总部沟通，一边继续工作。
在沟通无果的情况下，俞冬云感到工作非常缺乏目标感，这种无目标状态也让她陷入了无休止的加班之中：每天都要熬夜到凌晨3点。此时，一个朋友建议她，既然做得这么辛苦，为什么不出来自己做呢？
经过几天考虑，俞冬云决定尝试创业，2005年1月，她和朋友合伙开了奥博佳传播公司（“objective”，即目标）。
起这个名字时，俞冬云刚好在学习高尔夫球，起初她总是打不到球，但越是打空球，她就越要埋头看球，这样即使能打到球，球也只是毫无目标地四处乱飞。
教练提示她，除了调整技术动作外，一定要抬头盯准目标，才能将球送到你想要的位置，否则再怎么打都是徒劳。“他的一番话对我的启发非常大。”俞冬云说，因此在成立公司时，她希望公司的目标清晰、行动准确高效。
北京有几百家大大小小的公关公司，但俞冬云在创立奥博佳的最初几年，却从来没有为生存发过愁。这一方面得益于她之前积累的客户关系，另一方面也源自她练就的专业服务能力。很多客户实际上正是信任她的能力才成了奥博佳的客户，如德国汉莎航空、加拿大航空公司、星空联盟、国际航协、加拿大旅游局、多伦多旅游局、希尔顿酒店等跨国公司和组织。
公司成立之初，由于团队成员经验不足，俞冬云一直埋头于事务性的工作，这导致她鲜有时间考虑公司的发展战略。
