如果没有晁盖的取而代之，梁山在江湖上的地位不要说赶不上鲁智深武松杨志的二龙山，可能连周通李忠的桃花山都不如。周通武功不济，色胆倒还不小，如果真的强娶了刘太公的女儿，多少会对方圆几十里的百姓起到震慑作用。很多时候，恶人未必有恶功夫，一定要有恶名，这是扬名立万的捷径。比如，明知道斗不更强的对手，这时，当着对方的面把尖刀不皱眉地刺入自己的大腿，也至少可以确保不受侮辱，如果机缘巧合，借此取胜也未可知。
晁盖时代的梁山，不是最坏的，却是最好的。相对于王伦和宋江时代的一人专权，晁盖时代的梁山施行的更像是集体领导，拍板人自然是晁盖，但很多主意大多出于吴用和公孙胜两人，如果林冲有什么建议，相信晁盖也会尽可能采纳。这在那个没有民主的时代，胸襟往往决定一个领导班子的氛围。晁盖尽管在《水浒传》中没有显赫的战绩，唯一一次领兵出战，还被史文恭一箭射中面门，甚至连吴用这样的副手都敢对他冷笑，但是，一个不争的事实是，如果没有晁盖，就没有后来的梁山。这个宽厚的来自基层的首领有着一般黑社会老大难得的仁慈和胸怀，这是创业阶段最需要的素质，这是他远胜王伦之处，也是宋江不可能具备的品德。王伦为求自保一味“封关锁山”，宋江为培养自己的势力不惜血本、不择手段，只有晁盖，兢兢业业地以村干部的朴实埋头经营这这一片山林，至于能做多大，他似乎没有明确的目标，他心里的底线，就是要和石碣村聚义同生死共患难。这一阶段，几乎没见梁山有什么扰民的举动，唯一的一次是在江州劫法场，那个杀红了眼的李逵把无辜的平民“一斧头一个，排头儿砍将去”，但那时的李逵还不属于梁山，他只是宋江身边的杀人机器，甚至可以说，李逵一直没有把梁山当成自己的家，他从头至尾只是“公明哥哥”的家奴和打手。
正是因为晁盖的敦厚和开门办山，才给梁山进一步做大提供了良好的氛围，对投奔的人来者不拒，一样大块吃肉、大秤分金，使得梁山在短时期内迅速积累了人脉和名头。如果说晁盖也有小心眼的表现，也只有那么一次，就是当杨雄和石秀等人来投时，喝叫“将这两个与我斩讫报来！”据晁盖自己说，是因为这三个鸟人偷鸡摸狗的行径败坏了梁山的名目，不但不能收留，还要斩首避免授江湖中人以不仁不义的口实。但明眼人当然知道，真正让晁盖不爽乃至失态发怒的不是他们，是宋江。自从梁山和宋江拉手之后，一天都没有消停过，大闹清风寨，火烧瓦砾场，智取无为军，每一次兴兵，都搭进去无数百姓的性命，这是晁盖所不愿看到的，他尤其不愿看到的，是宋江尽管没坐第一把交椅，但事事处处已经俨然以梁山掌门人的身份发号施令，并且在外围打着梁山的旗号笼络人心、收买人马，以致江湖上可以不知道梁山，但不能不知道宋江。这对晁盖来说，是最大的潜在危机。
晁盖毕竟是个厚道的村干部出身，他知道如何委曲求全，也知道如何不损宋江在众弟兄们面前的尊严。事实上，自从智取生辰纲被宋江通风报信成功出逃之后，晁盖等人已经欠了宋江一个天大的人情，这让原本可以更洒脱一些的晁盖一点都超脱不起来，正因为如此，晁盖才排刘唐下山给宋江送去沉甸甸的金条，倘若宋江收了沉甸甸的金条，晁盖心里便可以不再沉甸甸地内疚，这是中国农民传统的人情认知方式。没有想到的是，恰恰是这一锭金条，让宋江离梁山越走越近，乃至最后反客为主，鸠占鹊巢。每念及此，晁盖一定悔青了肠子，尤其是宋江上了梁山之后，看着吴用和宋江勾勾搭搭的窃窃私语，晁盖只能躲到后山长吁短叹，更多的时候，这个膂力过人的汉子只有和三阮兄弟把酒浇愁，故作潇洒。
晁盖自然是知道宋江的野心的，所以，才会在临死前真正以寨主身份发了一道死令：谁活捉史文恭，才可做梁山之主。人之将死，其言也智。他当然不知道在他之后宋江会“请来”一个玉麒麟，但他知道，只要他的临终遗言生效，无论如何是轮不到宋江坐第一把交椅的。
为梁山长远计，这是晁盖能为他的梁山做出的最后一次牺牲：宁可把心胸狭窄、官报私仇之类微词加诸自己身上，也要力保梁山不变色。骨子里，晁盖还是有着浓厚的侠义思想的，他既不愿意接受宋江招安的建议，也不愿扰民，他理想的梁山应该是“以忠义为主，全施恩于民”。你可以据此说晁盖胸无大志，但晁盖的确是朝着这个方向努力了。在他看来，唯一能够继承他的遗志的，只有林冲。他的临终遗言后面，其实是一种大智若愚，能够和史文恭过招并有望战胜之的，放眼整个梁山，只有林冲一人，而能够以德服人、且略有文采的，也只有林冲一人。
