卧底老板的出现，打破了传统单向、正式沟通的限制，它使老板能够深入到员工群体中，二者可以在同一层面上进行沟通，员工在不知道老板身份的情况下敞开心扉，畅所欲言，而老板则可以从员工的角度反思企业的政策、制度和发展战略。
老板为何热衷于卧底
从老板角度来说，卧底可以取得三个重要的收获。第一，通过身份的隐藏，确实能够了解员工内心的想法和对公司的真实态度，尤其是发现员工对公司管理和工作安排的负面评价，比如公司当前存在的问题，这类负面的信息具备格外的价值。在正式的沟通渠道中，员工对公司管理的讨论，尤其是他们认为对公司的负面评价和态度，是非常难以得到的，员工只会在相互信任的小群体中分享。老板通过卧底的方式，可以收集从正式渠道无法得到的信息。
第二，老板可以发现有潜能的、但当前处于管理层级较低的一线员工。在正式的管理框架里，老板无法近距离接触这些员工。大部分公司都采取逐级汇报制，即使在开会或者其他工作场合有机会和一线员工交流，老板能够接触到的员工是有限的，是被“筛选”过的人。卧底后，老板就有机会在日常的工作交流中发现有闪光思想的、有潜力的，人才，这对公司的未来发展有益。
第三，获得换位思考的视角。作为组织的管理者，老板们总是希望通过各种渠道将组织的价值观、企业愿景传达给员工，从而形成上下一致的目标共享，以获得共同目标下的强有力的执行力。然而，当下属在接受信息时，基于个人的经验、直觉、情感的差异会无意识地对信息进行加工，即产生“选择性知觉”，其结果是员工对老板传递的政策、制度、价值观、愿景等信息产生不同程度的认知偏差。因此，即使是面对同样的信息和问题，员工和老板的理解也是不一致的。这很容易产生误解，导致员工执行时出现打折扣的现象，而老板制定的政策、制度等也无法代表员工的意愿。卧底最大的好处是让老板出于员工群体中感同身受，能够站在员工的立场上去公司的管理制度和政策，也就是换位思考。过去，老板都是高高在上，从上到下传递信息，认为希员工可以百分之一百地理解所传达的信息，这是不切实际的。经过换位思考以后，可以帮助老板制定出更符合员工需要和意愿的政策，也更加了解政策和战略执行过程中可能出现的问题，做出调整和修订，以使得政策更具有操作性，获得令人满意的、符合初衷的效果。
为什么是卧底
催生老板卧底的现象，有多种原因。从组织本身的角度来分析，官僚管理制度的局限性、庞大组织规模下信息沟通的逐级衰减、传统组织文化下容错能力的不足都会导致老板被迫寻找其他非正式的沟通渠道，比如卧底。从员工的角度来分析，他们不敢，或不愿意通过正式渠道表达真实想法，也使得老板必需通过卧底等另类的方式与他们进行沟通。
